C8. Molécules organiques
Les molécules organiques sont classées par famille. Certaines ont été vues au chapitre C8 de première, nous allons en voir d’autres dans ce chapitre. Il est très important que vous alliez vous rafraîchir la mémoire sur ce sujet et je considèrerai comme parfaitement su le cours de première à l’évaluation sur ce chapitre.
Familles de molécules organiques
- Exploiter des règles de nomenclature fournies pour nommer une espèce chimique ou représenter l’entité associée.
- Utiliser un logiciel de simulation de structures moléculaires et des modèles moléculaires.
Formule topologique
Jusqu’à présent, vous vous serviez d’une des formules développées et semi-développées en chimie organique. Un petit rappel très rapide, en prenant l’exemple de la molécule de butan-2-ol :
Ce que vous savez déjà
Ne perdez pas de vue qu’en écrivant une formule, le chimiste a pour but de décrire de manière univoque une molécule. Ce n’est pas le cas, par exemple de la formule brute, qui ne sert qu’à calculer la masse molaire. En effet, derrière une formule brute peuvent se cacher de nombreux isomères différents.
Formule développée : on y fait figurer toutes les liaisons et tous les atomes. Elle ne tient aucun compte de la géométrie de la molécule.
Comme vous le voyez, c’est lourd et peu lisible, surtout si la molécule est grosse. Les chimistes ne se servent jamais de la formule développée, qui est vue au collège et en seconde uniquement pour des raisons pédagogiques.
On peut garder les mêmes informations de structures de la molécule en utilisation une notation plus compacte.
Formule semi-développée : même chose que la formule développée, sauf qu’on regroupe les hydrogène sur les atomes qui les portent. En effet, comme l’hydrogène ne peut faire qu’une seule liaison, cela ne crée aucune ambigüité.
C’est déjà plus lisible ! 😊 Et plus simple à écrire, tant à la main qu’à l’ordinateur. Mais, si vous voulez représenter de grosses molécules, ça peut encore être une écriture assez lourde.
Alors il y a mieux. Beaucoup mieux. 😎
Les chimistes ont donc inventé la formule topologique. Sobre, simple et élégante, c’est elle qui est utilisée en chimie organique.
Le principe est simple : on n’écrit plus les carbone, mais seulement les liaisons carbone-carbone, représentées par des segments, en veillant à faire figurer un angle entre deux liaisons carbone-carbone successives. Et puis on n’écrit plus non plus les hydrogène portés par les carbone, puisqu’il suffit de se rappeler que le carbone est tétravalent pour en déduire combien d’hydrogène porte chaque carbone de la molécule.
On voit tout de suite clairement la structure de la molécule, ainsi que les groupes caractéristiques qu’elle porte.
Remarquez que l’hydrogène porté par l’oxygène figure explicitement dans cette formule, comme dans une formule semi-développée.
Formules topologiques
1. Donner les formules semi-développées des molécules suivantes :
